Setelah kehilangan pekerjaannya sebagai asisten hukum, Sam Stein mengalami serangan panik dan tanpa sengaja mendapatkan pekerjaan sebagai pengasuh tiga cucu perempuan psikiaternya. Ibu dari ketiga anak tersebut, Dianne, adalah seorang aktris yang kariernya dulu menjanjikan namun kini mandek; ia berada dalam pernikahan yang sulit dengan David, seorang basis band rock. Ketika David pergi tur ke luar negeri, Dianne dan Sam menemukan hubungan yang mudah terjalin di antara mereka, serta riwayat gangguan mental yang sama-sama mereka alami. Sam lalu bergabung dengan keluarga Dianne untuk mengasuh anak-anak selama musim panas di Martha’s Vineyard, dan akhirnya tinggal serumah dengan wanita yang ia cintai diam-diam, suaminya, ketiga anak mereka, serta keempat kakek-nenek, termasuk psikiaternya sendiri.